Ba nhà lãnh đạo của phong trào mở đầu cuộc diễu hành ngày 14 tháng 9 năm 2014Học sinh sinh viên bãi khoá biểu tình ngày 23 tháng 9.Những người biểu tình ngồi tại Vịnh Đồng La (Causeway Bay) lúc nửa đêm ngày 28 tháng 9.Cảnh sát chống bạo động trên đường phố.

Ngày 14 tháng 9 năm 2014, tổ chức Hoà Bình Chiếm Trung mở ra cuộc diễu hành tấm vải đen để bày tỏ sự bất mãn với quyết định ngày 31 tháng 8 của Quốc hội đưa ra về cuộc bầu cử 2017 và hỗ trợ cuộc tổng bãi khoá của học sinh, sinh viên. Nhà tổ chức phong trào tuyên bố có 4.000 người tham gia. Ban đầu đội ngũ diễu hành gồm hầu hết là nhân viên, họ cùng kéo tấm vải màu đen có in khẩu hiệu (tấm vài có tổng chiều dài 450m). Cuộc diễu hành xuất phát từ Vịnh Đồng La, sau đó dần dần có nhiều người dân tham gia vào đoàn người. Sau khi đến điểm đến cuối là một con đường tại Trung Hoàn, các nhà tổ chức sự kiện phát biểu khoảng 10 phút, sau đó đám đông giải tán một cách hòa bình.[34][35]

Liên đoàn Sinh viên Hồng Kông mở ra phong trào "Bãi khoá không bãi học" kéo dài 5 ngày, quyết giành được quyền bầu cử phổ thông. Chiều ngày 22 tháng 9, tại Đại học Trung văn Hồng Kông, hàng trăm ngàn người tham dự buổi lễ khởi động phong trào. Đại hội có sự tham gia của 13.000 người, gồm giảng viên, sinh viên của 25 trường đại học trên toàn Hồng Kông và người dân trong thành phố, lập kỉ lục cuộc bãi khoá phản đối quy mô lớn nhất từ trước đến nay tại Hồng Kông.[36][37]

Ngày 28 tháng 9 năm 2014, vào lúc 1 giờ 40 phút sáng giờ Hồng Kông, Đới Diệu Đình tuyên bố chính thức bắt đầu chiến dịch bất phục tùng dân sự Chiếm lĩnh Trung Hoàn với Tình yêu và Hoà bình trên bục của những học sinh-sinh viên biểu tình bên ngoài Tổng bộ Chính phủ Hồng Kông.[38]

Đêm chủ nhật, ngày 28 tháng 9, quang cảnh ở khu trung tâm trở thành bi kịch khi cảnh sát dùng lựu đạn hơi cay, bình xịt khí cay và dùi cui để tiến hành giải tán đám đông. Việc sử dụng hơi cay có thể xem là một bước tiến đáng kể ở Hồng Kông vì đây là lần đầu tiên khí cay được đem ra tái sử dụng từ sau Hội nghị Bộ trưởng Tổ chức Thương mại Thế giới 2005.[39] Điều này không làm cản trở đám đông vì cả ngàn người khác bắt đầu chiếm đóng Vịnh Đồng La (Causeway Bay) và Vượng Giác (Mongkok) thay cho khu vực bị giải toả. Vào thứ hai, chính quyền rút lui lực lượng cảnh sát chống bạo động và hệ thống giao thông bị tắc nghẽn nghiêm trọng khi xe buýt và các loại xe cộ khác phải đi đường tránh khu vực có đám đông.[40] Cảnh sát yêu cầu người biểu tình giải tán việc chiếm đóng đường sá để xe cộ lưu thông làm việc. Tuy nhiên, những người biểu tình không rời đi mà chỉ lặp lại yêu cầu muốn đối thoại với chính quyền, đòi thảo luận về vấn đề cải cách dân chủ.[41]